Halogenierung von Alkanen & Alkenen erklärt

Alkane und Alkene sind im Allgemeinen eher reaktionsträge. Jedoch reagieren sie mit einigen Stoffen, die besonders reaktionsfreudig sind, wie etwa den Halogenen. Die entstandenen Verbindungen bezeichnet man als Halogenwasserstoffe.

Halogenierung von Alkanen – die radikalische Substitution

Die Wasserstoffatome der Alkane können mit Halogenatomen substituiert werden. Bei diesem Vorgang spricht man von der radikalischen Substitution. Dieser lässt sich in 3 Phasen unterteilen, welche man als Start-, Ketten- und Abbruchreaktion bezeichnet. Handelt es sich bei den Halogenmolekülen um Chlor oder Brom wird Licht benötigt, um die Moleküle homolytische zu spalten und die Reaktion dadurch zu starten. Der Verlauf der radikalsichen Substitution wird im Folgenden durch die Reaktion eines Alkans mit Bromerläutert.

  1. Startreaktion

    Wir wissen bereits, dass das Brom durch Lichteinfall bei Raumtemperatur homolytisch gespalten wird, wodurch die reaktiven Bromradikale entstehen. Das ist bereits die Startreaktion.

    Halogenierung_1

  2. Kettenreaktion

    Das entstandene Bromradikal regiert nun mit dem Alkan. Das Bromradikal beansprucht ein Wasserstoffatom des Alkans, wodurch bereits ein Halogenkohlenwasserstoffmolekül entsteht. Bei diesem Prozess entsteht ein Alkylradikal. Dieses kann nun wiederum Brommoleküle spalten, wodurch erneut Bromradikale entstehen. Somit handelt es sich um eine Kettenreaktion.

    Halogenierung_2

     

    Halogenierung_3

  3. Abbruchreaktion

    Nun können Radikale auch untereinander reagieren, wodurch wieder stabile Moleküle entstehen. Dadurch bricht die Kettenreaktion ab. Diesen Prozess bezeichnet man als Rekombination.

    Halogenierung_4

Halogenierung von Alkenen – die elektrophile Addition

Alkene können durch den Vorgang der elektrophilen Addition halogeniert werden. Dabei reagieren zwei Edukte zu einem Produkt. Bei der elektrophilen Addition handelt es sich bei den Edukten um ein Alken und ein Halogenmolekül. Diese verbinden sich durch die Reaktion und es entsteht ein halogenierter Kohlenwasserstoff. Die elektrophile Addition beginnt mit der Polarisation des Halogenmoleküls.
Dieses Molekül wird durch die elektronenreiche Doppelbindung des Alkens polarisiert. Dadurch entstehen aufgrund der Ladungsverschiebungen innerhalb des Halogenmoleküls Teilladungen.Anschließend wird das Halogenmolekül heterolytisch gespalten.
Es entsteht ein Elektrophil(Br+) und ein Nukleophil(Br-).

  1. Elektrophiler Angriff

    Das entstandene Elektrophil(Br+)wird an die Doppelbindung des Alkens gebunden.

  2. Nukleophiler Angriff

    Das Nukleophil (Br-) wird von der Rückseite des Kohlenwasserstoffmoleküls an ein Kohlenstoffatom gebunden. Das entstandene Produkt ist ein zweifach halogenierter Kohlenwasserstoff.

Eigenschaften halogenierter Kohlenwasserstoffe

Durch die Halogenierung erhalten die Kohlenwasserstoffe andere Eigenschaften, die sie vielseitig einsetzbar machen. Halogenkohlenwasserstoffe finden beispielsweiße als Kälte- oder Lösungsmittel Verwendung. Oftmals werden halogenierte Kohlenwasserstoffe auch als Insektizid verwendet. Ein sehr bekanntes Insektizid ist beispielsweiße Lindan bzw. 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan.

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