Chemie der Lipide & Fettesäuren: Aufbau & Herstellung

Am Körper mögen es die meisten gar nicht so gern, im Essen dafür umso lieber: Lipide oder umgangssprachlich auch Fette. Sie bilden neben den Kohlenhydraten und Proteinen den dritten elementaren Makronährstoff unserer Nahrung. Für das Überleben sind die Fette essentiell, da sie den Körper durch Fettdepots mit Energie versorgen und lebenswichtige Organe mit einer schützenden Schicht überziehen.

Aufbau und Herstellung

Allgemein sind Lipide Triglyceride, die durch eine Reaktion eines Alkohols mit einer Carbonsäure hergestellt werden. Dabei sind die einzelnen Fettsäuren durch eine Esterverbindung mit dem Glycerin verbunden. Ein Fett besteht also aus Glycerin und Fettsäureestern.

Wie in Abbildung 1 zu sehen ist, handelt es sich bei der Bildung eines Triglycerids aus Glycerin und einer Fettsäure um eine Esterkondensationsreaktion, wobei Wasser abgespalten wird. Die Esterbindung kommt jeweils zwischen C-O-C zustande. Auf ein hergestelltes Triglycerid-Molekül kommen 3 Wassermoleküle.

Die Fettsäuren, die jeweils rot markiert sind, kommen unverändert auch im Triglycerid vor.

Gesättigte und ungesättigte Fettesäuren

Bei den Fettsäuren kann man zwischen gesättigten und ungesättigten Fettsäuren unterscheiden. Die gesättigten Fettsäuren haben keine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Sie haben die allgemeine Summenformel CnH2n+1COOH und bilden eine homologe Reihe.

Bei der ungesättigten Fettsäure befindet sich hingegen eine Doppelbindung, wodurch die Fettsäure einen Knick bekommt. Ein Beispiel für eine ungesättigte Fettsäure ist die Ölsäure.

Verseifung von Fetten

Seifen verwenden wir zum Waschen unserer Körpers, der Kleidung und vielen weiteren wichtigen Dingen. Hergestellt werden sie durch die Verseifung von Fetten. Dabei wird ein Triglycerid mit einer Lauge versetzt. Dadurch bildet sich dann Glycerin und fettsaure Salze, auch Seifen genannt. Ein Prozess zur Herstellung von Seifen, bzw. fettsauren Salzen, wie sie auch bezeichnet werden, ist in Abbildung 5 zu sehen.

Seifen gehören zur Gruppe der Tenside. Die Tenside zeichnen sich dadurch aus, dass sie amphiphilen Charakter haben, das heißt sie lösen sich sowohl in unpolaren als auch in polaren Lösungsmitteln.

Das kann man dadurch erklären, dass die Fettsäurereste einer Seife unpolar sind, das Ende ist hingegen polar. In Abbildung 6 ist der unpolare Rest grün markiert, der polare Teil rot.

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