Alkane – Eigenschaften und Bennenung

Beschäftigt man sich mit der organischen Chemie, so bildet die Gruppe der Kohlenwasserstoffe einen wesentlichen Teil davon. Hierbei handelt es sich um Moleküle, die lediglich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind. In unserem Leben spielen diese eine sehr wichtige Rolle, da wir diese beispielsweise als Brennstoffe nutzen oder Kunststoffe daraus herstellen.

Methan und die homologe Reihe der Alkane

Der einfachste dieser Kohlenwasserstoffe ist das Methan Latex formula.
Methan dürfte den meisten bekannt sein, da es in Erdgas und einigen anderen Gasen vorkommt. Dieses einfache Molekül ist jedoch auch als Treibhausgas bekannt und entsteht vor allem bei Landwirtschaftlichen Prozessen, wie etwa der Rinderzucht. Das Methan ist brennbar und sehr energiehaltig. Für die Verbrennung kann man folgende Reaktionsgleichung formulieren:

Latex formula

Nun erkennt man, dass das Methan nur ein Kohlenstoffatom enthält – die Wasserstoff-atome sind um dieses angeordnet. Es gibt jedoch noch weitere Kohlenwasserstoffe, die dem Methan in seiner Struktur ähneln, jedoch eine unterschiedliche Anzahl an Kohlen- und Wasserstoffatomen enthalten. Der Kohlenwasserstoff mit 2 Kohlenstoffatomen heißt Ethan (Latex formula). Diese zwei Kohlenstoffatome befinden sich im Zentrum des Moleküls und sind mit einer Einfachbindung verbunden. Ethan besitzt 6 Wasserstoffatome und hat somit nur eine Latex formula– Gruppe mehr als das Methan. Fügt man dem Ethan nun wieder eine solche Latex formula– Gruppe hinzu, so landet man beim nächsten Kohlenwasserstoff – dem Propan (Latex formula). Diese Reihe nennt man die homologe Reihe der Alkane. Die homologe Reihe der Alkane setzt sich wie folgt fort:

Alkane Reihe

usw.

Allgemein kann man sagen, dass ein Alkan mit Latex formula Kohlenstoffatomen Latex formula Wasserstoffatome besitzen muss.

Nomenklatur von einfachen, unverzweigten Alkanen

Wir haben gesehen, dass die Benennung der Alkane klaren Regeln unterworfen ist. Man erkennt beispielsweiße ab einer Anzahl von mindestens 5 Kohlenstoffatomen bereits an der Vorsilbe, wie viele Kohlenstoffatome in diesem Molekül enthalten sind. Die Silbe „Non-“ steht beispielsweise für 9 Kohlenstoffatome. Das Alkan mit 10 Kohlenstoffatomen benennen wir folglich mit Decan. Nun können Alkane neben der einfachen Kettenform auch eine Ringform bilden. Ein solcher Ring wird wie gewohnt benannt, erhält jedoch die Vorsilbe „Cyclo-“. Man zählt also die Kohlenstoffatome, die in dem Alkan vorkommen und weißt anschließend die entsprechende Vorsilbe zu. Zu beachten ist, dass Alkane bis einschließlich 4 Kohlenstoffatome Trivialnamen erhalten. Hierzu verwendet man die Vorsilben: „Meth-“ (bei einem C-Atom), „Eth-“ (bei 2 C-Atomen) sowie „Prop-“ (bei 3 C-Atomen) und „But-“ (bei 4 C-Atomen). Die Nachsilbe „-an“ gibt dann an, dass es sich um ein Alkan handelt.

Isomerie

Nun können jedoch Alkane, die mehr als 3 Kohlenstoffatome besitzen in verschiedenen Strukturformeln vorkommen. Das bedeutet, dass sich zwei Moleküle, die zwar die gleiche Summenformel besitzen, eine unterschiedliche Struktur haben können. Solche Moleküle bezeichnet man dann als Isomer des ursprünglichen Moleküls.

Nomenklatur von einfachen, verzweigten Alkanen

Wir wissen nun, wie wir einfache, unverzweigte oder ringförmige Alkane benennen. Es kann jedoch auch der Fall auftreten, dass Alkane Verzweigungen ausbilden. In diesem Fall muss man die Alkane auf eine andere Art benennen, wofür es jedoch klare Regeln gibt. Diese Benennung geschieht im Wesentlichen in 3 allgemein anwendbaren Schritten:

  1. Hauptkette finden

    Die Hauptkette ist immer diejenige, die die längste (durchgehende) Anreihung von Kohlenstoffatomen vorweisen kann. Wenn mehrere Ketten mit der gleichen Länge vorhanden sind, ist diejenige mit den meisten Seitenketten die Hauptkette.
    Betrachten wir hierzu das folgende Molekül:

    Molekül

    Wir suchen die Kette, mit der längsten Reihe von Kohlenstoffatomen, und können für diese 7 zählen.

    Reihe Kohlenstoffatome

    Es existiert keine andere Kette, die mehr als diese 7 Kohlenstoffatome enthält. Somit können wir sicher sein, dass dies die Hauptkette ist.

  2. Nebenketten benennen

    Wir erkennen, dass an der Hauptkette eine Nebenkette zu finden ist, und zwar die Latex formula– Gruppe, die nach oben weg steht. Wir benennen diese Nebenketten wie auch die Alkane allgemein, nur dass wir als Endsilbe anstatt dem „-an“ ein „-yl“ verwenden. Die Nebengruppe in unserem Beispiel hat ein Kohlenstoffatom, weshalb wir die Vorsilbe „Meth-“ verwenden. Kombiniert mit dem „-yl“, welche die Nebenkette kennzeichnet, erhalten wir also eine Methyl-Nebenkette.

    Nebenkette

  3. Nummerierung und Benennung

    Nun müssen wir nur noch die Nummerierung durchführen und schon können wir unser Alkan benennen. Diese Nummerierung ist deshalb wichtig, weil wir im Namen des Alkans angeben müssen, wo genau sich die Nebengruppen befinden. Bei der Nummerierung verteilen wir einfach Nummern auf die Kohlenstoffatome der Hauptkette. Diese Nummern beginnen bei 1 und gehen dann fortführend weiter.
    Wichtig ist, dass man an dem Ende der Kette beginnt, von welchem man als erstes das Kohlenstoffatom erreicht, an welchem die erste Nebengruppe liegt. Wenn es mehrere solcher Möglichkeiten gibt, erhält die alphabetisch erstere Nebenkette die niedrigere Nummer. Sehen wir uns das wieder an dem vorherigen Beispiel an.

    Methylgruppe

    Wir wissen, dass wir von der linken Seite beginnen müssen, da wir hier die Methylgruppe bereits beim 3. Kohlenstoffatom erreichen. Würde man von rechts beginnen, würden wir die Methylgruppe erst beim 5. Kohlenstoffatom erreicht haben.

    Für die Benennung verfahren wir nun wie folgt. Zuerst schreiben wir den Namen des Alkans auf, das die Hauptgruppe bildet. Die Hauptgruppe hat bei uns 7 Kohlenstoff-atome, weswegen wir Heptan erhalten. Nun haben wir beim 3. Kohlenstoffatom eine Nebengruppe, und zwar eine Methylgruppe. Wir notieren zuerst die Zahl des Kohlenstoffatoms, also 3. Darauf folgt der Name der Nebengruppe und schließlich der Name der Hauptgruppe. Daraus erhalten wir dann:

    3-Methylheptan

    Das ist nun also der Name unseres Alkans. Hätten wir noch eine 2. Methylgruppe in unserem Molekül, beispielsweiße am 2. Kohlenstoffatom, können wir diese zusammenfassen. Wir müssen hierfür jedoch noch die Vorsilbe der Anzahl ergänzen (di, tri, tetra für 2, 3, 4)
    Wir erhalten somit für unser neues Alkan:

    2,3-Dimethylheptan

    Dieses Alkan sieht folgendermaßen aus:

    Alkan

Die Eigenschaften der Alkane

Nun wissen wir, wie wir die Alkane benennen können. Wir wollen uns nun den Eigenschaften dieser Kohlenwasserstoffe widmen. Zuerst betrachten wir den Aggregats-zustand bei Raumtemperatur. Vereinfacht lassen sich 3 von diesen unterscheiden: fest, flüssig und gasförmig. Indirekt gibt der Aggregatszustand bei einer bestimmten Temperatur auch Aufschluss über Schmelz- und Siedetemperatur. Betrachten wir die homologe Reihe der Alkane können wir feststellen, dass sich der Aggregatzustand mit zunehmender Kettenlänge ändert. So kommen etwa Methan, Ethan, Propan und Butan bei Raumtemperatur noch gasförmig vor, Pentan ist hingegen bereits flüssig.

Im folgenden Diagramm sind die Siedetemperaturen (in Kelvin) auf der Y-Achse und die Anzahl der Kohlenstoffatome auf der X-Achse abgebildet.

Siedetemperatur_Chart_500

Deutlich ist die Zunahme der Siedetemperatur mit steigender Kohlenstoffatomanzahl erkennbar. Diese Zunahme lässt sich mit den Van-der-Waals-Kräften innerhalb des Moleküls erklären. Diese sind umso stärker, je größer das Molekül ist. Je höher nun die Kräfte innerhalb des Moleküls sind, desto höher ist auch die Energiemenge, die man aufwenden muss, um das Molekül in einen anderen Aggregatszustand zu bringen.

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