Alkene und Alkine

Kohlenwasserstoffe – Alkene und Alkine

Wie wir bereits wissen, können wir die Alkane anhand einfacher Regeln benennen. Ein wesentliches Kennzeichen dieser Kohlenwasserstoffe ist die Einfachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen. Nun können Verbindungen jedoch nicht nur in dieser Kohlenstoff-Einfachbindung (C-C-Einfachbindung), sondern auch in anderen auftreten.

Die Alkene

So gibt es beispielsweiße Verbindungen, in denen 2 oder mehr Kohlenstoffatome mit einer Doppelbindung verbunden sind. Diese Kohlenwasserstoffe erhalten bei der Benennung die Nachsilbe –en anstatt dem –an der Alkane. Die Doppelbindung der Alkene bezeichnet man als deren funktionelle Gruppe, da diese Charakteristik maßgeblich für die Eigenschaften des Alkens ist. Die allgemeine Summenformel für ein Alken lautet: Latex formula. Wie auch die Alkane bilden die Alkene mit dieser Summenformel eine homologe Reihe. Für das Alken mit 5 Kohlenstoffatomen erhalten wir mit der allgemeinen Summenformel Latex formula.

Die Alkine

Neben Alkanen und Alkenen gibt es auch Kohlenwasserstoff-Moleküle, in welchen die Kohlenstoffatome mit einer Dreifachverbindung verbunden sind. Solche Kohlenwasserstoffe werden Alkine genannt und erhalten die Nachsilbe –in. Als Beispiel betrachten wir hierfür folgende Halbstrukturformel:

Alkene_1

Wir sehen, dass zwei Kohlenstoffatome in dem Molekül vorkommen und diese mit einer Dreifachbindung verbunden sind. Daher wissen wir, dass es sich um ein Alkin mit der Vorsilbe Eth- handeln muss. Ergänzt man die Nachsilbe des Alkins erhält man die Molekülbezeichnung Ethin. Sehen wir uns hierzu noch ein weiteres Beispiel an.

Alkene_2

Dieser Kohlenwasserstoff besitzt 3 Kohlenstoffatome, die direkt miteinander verbunden sind. Ergänzen wir zur Vorsilbe Prop- noch die Bezeichnung für das Alkin erhält man Propin. Man erkennt, dass die allgemeine Summenformel für ein Alkin Latex formula ist.

Benennung von Alkenen und Alkinen

Im Allgemeinen kann man bei der Benennung von Alkenen und Alkinen ähnlich wie auch bei den Alkanen vorgehen. Jedoch existieren dazu einige Besonderheiten. Zuerst sollte man zwischen einfach und mehrfach ungesättigten Kohlenwasserstoffen unterscheiden. Der Unterschied liegt in der Anzahl der Doppel- und Dreifachbindungen. Existiert im Molekül nur eine von diesen, so handelt es sich um einen einfach ungesättigten Kohlenwasserstoff. Sobald jedoch 2 oder mehr Doppel- oder Dreifachbindungen existieren, spricht man von einem mehrfach ungesättigten Kohlenwasserstoff. Grundsätzlich kann man außerdem zwischen unverzweigten und verzweigten Kohlenwasserstoffen unterscheiden.

  1. Unverzweigte Kohlenwasserstoffe

    Bei der Benennung vonunverzweigten Kohlenwasserstoffen geht man wie bei den Alkanen vor. Für die Doppel- oder Dreifachbindung ist eine möglichst geringe Positionsnummer festzulegen. Bei folgendem einfach ungesättigten Kohlenwasserstoff zählen wir 8 Kohlenstoffatome.

    Alkene_3

    Bei der Nummerierung müssen wir von links beginnen und erhalten für die Doppelbindung eine Positionsnummer von 3. (Würden wir von der rechten Seite beginnen, erhielten wir eine Positionsnummer von 5.) Diese Positionsnummer wird meist zwischen Vor- und Nachsilbe geschrieben, womit wir den Namen Okt-3-en erhalten.

    Alkene_4

    Handelt es sich um einen unverzweigten und mehrfach gesättigten Kohlenwasserstoff, muss man eine Prioritätsregel beachten. Diese besagt, dass die Doppelbindung grundsätzlich eine niedrigere Positionsnummer als die Dreifachbindung erhält. Um diese Regel besser zu verstehen, sehen wir uns den Kohlenwasserstoff mit folgender Halbstrukturformel an:

    Alkene_5

    Hier erhält man eine niedrigere Positionsnummer für die Doppelbindung, wenn man von links mit der Nummerierung beginnt.
    Wenn man hingegen von rechts beginnt, erhält man eine niedrigere Positionsnummer für die Dreifachbindung.

    Mit unserer Regel entscheiden wir uns für die Nummerierung von links.

    Alkene_6

    Nun können wir den Kohlenwasserstoff wie gewohnt benennen und erhalten Pent-1-en-4-in. Außerdem wird bei mehrfach ungesättigten Kohlenwasserstoffen nur die Nachsilbe –n des Alkans entfernt und vor die Endung –en oder –in wird die Mengenbezeichnung (di, tri, tetra, usw.) hinzugefügt. Beispielsweise bezeichnet man den Kohlenwasserstoff mit 5 Kohlenstoffatomen und 2 Doppelbindungen an der 1. und 3. Position nicht als Pent-1,3-dien, sondern als Penta-1,3-dien. Die Halbstruktur zu diesem Molekül sieht wie folgt aus:

    Alkene_7

  2. Verzweigte Kohlenwasserstoffe

    Bei den Verzweigten Kohlenwasserstoffen muss man zuerst die Hauptkette finden. Als Hauptregel gilt, dass die Kette mit den meisten Mehrfachbindungen (also Doppel- und Dreifachbindungen) die Hauptkette ist.

    Alkene_8

    Bei dem Kohlenwasserstoff mit dieser Halbstrukturformel findet man die Hauptkette mit dieser Hauptregel. Die obere Kette enthält die meisten Mehrfachbindungen und ist deshalb die Hauptkette, welche sich nach links unten fortsetzt.

    Alkene_9

    Da wir wissen, dass eine Doppelbindung eine niedrigere Positionsnummer als die Dreifachbindung erhält, beginnen wir mit der Nummerierung von links. Die Nebenkette enthält 3 Kohlenstoffatome und es handelt sich um einen Propylrest. Als Namen erhalten wir 2-Propylhexa-1,3-dien-5-in. Findet man mit Hilfe dieser Hauptregel keine Hauptkette, dann gibt es noch weitere Nebenregeln. Diese Regeln sind bereits nach deren Priorität geordnet.

    1. Höhere Anzahl an Kohlenstoffatomen
    2. Höhere Zahl an Doppelbindungen
    3. Meiste Seitenketten
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