Kohlenhydrate in der Chemie: Monosaccharide, Disaccharide, Polysaccharide

Kohlenhydrate, umgangssprachlich auch oft als Zucker oder Stärke bezeichnet, sind organische Verbindungen die aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff bestehen. Ein Kohlenhydrat erfüllt dabei stets die allgemeine Summenformel Cn(H2O)m. Besonders in der Biologie spielen Kohlenhydrate eine äußerst wichtige Rolle, da Sie für sehr viele Organismen als Energielieferant dienen.

Pflanzen sind beispielsweise in der Lage, aus Kohlenstoffdioxid und Wasser unter Lichtzufuhr Kohlenhydrate zu erzeugen. Die Reaktionsgleichung dafür lautet:

6~CO_{2} + 6~H_{2}O \rightarrow C_{6}H_{12}O_{6} + 6~O_{2}

Als weiteres Produkt wird von Pflanzen und Bäumen auch Sauerstoff produziert, der in die Luft abgegeben wird. Dieser Vorgang wird auch als Photosynthese bezeichnet.

Struktur von Kohlenhydraten

Betrachtet man ein Kohlenstoffmolekül kann man feststellen, dass im Wesentlichen zwei verschiedene funktionelle Gruppen beteiligt sind: mehrere Hydroxygruppen und eine Carbonylgruppe, also entweder eine Aldehyd- oder eine Ketongruppe.

Ein einfaches Kohlenhydrat ist die Glucose, welche wie folgt aussieht:

einfaches Kohlenhydrat ist die Glucose

Auf Abbildung 1 ist die gewohnte Schreibweise für eine chemische Verbindung zu erkennen. In der organischen Chemie ist es üblich, dass man wegen der besseren Überschaubarkeit die Kohlenstoffatome weglässt. In diesem Fall ergibt sich für das Glucose-Molekül die Abbildung 2.

Die Aldehydgruppe ist rot markiert, die Hydroxygruppen grün. Das Kohlenhydrat besteht also aus zwei verschiedenen „Bauteilen“: Einer Carbonylgruppe und einem mehrwertigen Alkohol, einem Polyol. Ist im Kohlenhydrat ein Aldehyd enthalten, bezeichnet man es als Aldose, wobei die Endung „-ose“ auf einen Zucker schließen lässt.

Wenn die Carbonylgruppe hingegen ein Keton ist, bezeichnet man das Kohlenhydrat als Ketose. Ein Beispiel für eine Ketose ist der Fruchtzucker, auch Fructose genannt, der in Abbildung 3 dargestellt ist.

Fructose ist eine Ketose

Anstatt der Aldehydgruppe ist hier die Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoff- und dem Sauerstoffatom eine Ketongruppe. Der Zucker ist folglich also eine Ketose.

Die räumliche Struktur

Die in den Abbildungen 1 und 2 erkennbare offene Struktur ist lediglich eine vereinfachte Darstellung der wirklichen Form. In der Realität tritt in wässriger Lösung nur ein sehr kleiner Teil
(weniger als 0,1%) der Glucosemoleküle in der offenen Struktur auf. Viel häufiger kann man eine Ringstruktur beobachten, die die Glucosemoleküle mit sich selbst bilden. Von dieser Ringstruktur können zwei verschiedene Variationen auftreten:

Ringstruktur der Glucose

Für die Nomenklatur lässt sich durch die beiden Abbildungen eine klare Regel ableiten:

„Befindet sich in der Ringstruktur eines Zuckers die Alkoholgruppe am ersten C-Atom unten, handelt es sich um einen alpha-Zucker. Befindet sich die Alkoholgruppe am ersten C-Atom hingegen oben, handelt es sich um einen beta-Zucker.“

Eine solche Ringstruktur entsteht, wenn die Carbonylgruppe am ersten Kohlenstoffatom mit einer Hydroxygruppe reagiert. Man nennt die Zucker in Ringstruktur auch Pyranosen. Ob bei dieser Reaktion dann ein alpha- oder beta-Zucker entsteht, hängt davon ab, wo sich zum Zeitpunkt der Reaktion das Sauerstoff- und das Wasserstoffatom befindet. Durch die Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen kann die Aldehydgruppe der Glucose frei rotieren, weswegen lediglich der Zufall darüber entscheidet, ob nun eine alpha- oder eine beta-Glucosestruktur entsteht.

Ob es sich bei einem Zucker um einen alpha- oder beta-Zucker handelt, spielt vor allem bei biochemischen Prozessen eine wichtige Rolle.

Einteilung der Kohlenhydrate

Kohlenhydrate kann man nach ihrer Größe einteilen. Dabei unterscheidet man zwischen Mono-, Di-, und Polysacchariden.

Monosaccharide

Monosaccharide sind Einfachzucker wie beispielsweise die bereits erwähnte Glucose oder die Fructose.

Monosaccharid

Disaccharide

Wenn zwei Monosaccharide durch eine Kondensationsreaktion, also einer Wasserabspaltung reagieren, bildet sich ein Disaccharid. Das Disaccharid ist ein Zweifachzucker. Wichtige Disaccharide sind beispielsweise die in vielen Milchprodukten enthaltene Laktose und der Haushaltszucker, welchen man auch als Saccharose bezeichnet.

In Abbildung 6 sieht man die Bildungsreaktion der Laktose aus den Monomeren Galaktose und Glucose unter Wasserabspaltung.

Reaktion der Laktose

Polysaccharide

Werden nicht nur zwei Monomere sondern mehrere miteinander verknüpft, spricht man von Polysacchariden. Zu den wichtigsten Polysacchariden zählen etwa die Stärke, welche in vielen Getreideprodukten enthalten ist sowie die Zellulose, die den Hauptbestandteil von Pflanzen bildet.

In Abbildung 7 ist die Struktur von Stärke dargestellt.

Polysaccharide und Stärkemolekül

Die in Klammern dargestellte Glucoseeinheit wird in einem Stärkemolekül viele male wiederholt, was das „n“ andeutet. Außerdem können Verzweigungen auftreten, was hier der Einfachheit halber nicht dargestellt wird. Die langen Stärkeketten werden nach der Aufnahme in den menschlichen Körper in die einzelnen Glucoseeinheiten aufgespalten und verwertet.

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